那么，在文学中表现出来的孤独感，以《诗经》中所见为最早。有说法认为，《诗经》是孔子（公元前5世纪）从那个时候流传着的三千多首诗中挑选出三百零五篇，并编纂而成的。其内容大体分为民间所唱之歌，以及庙堂仪式之时的乐章，现在处理的则主要来自前面部分，且举一些例子。
角枕粲兮，锦衾烂兮。予美亡此，谁与独旦。
（《诗经·唐风·葛生》）
这是重章复沓的五个章节组合而成的一首诗中的第三个章节。如果根据旧说，这首诗是丧夫之后独守空闺的女子在哀叹其孤独。“美”指的是其丈夫。痛失爱人，或者被迫与爱人别离的女性的愁苦，日后成了中国文学中重要的主题之一，然而在后世，大多数都是男性作家取女性视角而写成的。但这一首诗，是女性歌咏而成的吧。
昔我往矣，杨柳依依。今我来思，雨雪霏霏。
行道迟迟，载渴载饥。我心伤悲，莫知我哀！
（《诗经·小雅·采薇》）
这是一首由六个章节组成的诗歌的最末一章。有说法认为，这是一个被派遣去参加征伐，长年辛劳的男人，他将自己心中的哀叹唱了出来。
心之忧矣，其谁知之？其谁知之，盖亦勿思！
（《诗经·魏风·园有桃》）
有说法认为，这是一位大夫，心忧日益变坏的国势，将自己一个人烦恼的内心歌咏出来。诗由两章组成，各章的后半段，都在重复这四句。
彼有旨酒，又有嘉肴。洽比其邻，昏[1]姻孔云。念我独兮，忧心殷殷。
（《诗经·小雅·正月》）
有说法认为，这是小人得志后与其亲友纵情欢愉，而“我”则哀叹自己的零余不遇。东汉的郑玄则说：“此贤者孤特自伤也。”这是由十三个章节组合而成的长篇中的第十二章。
前面所举的各例，都是为周遭所排斥，而且没法向谁诉说，从而歌咏出来的自己的苦恼。在这些例句里，有一些以肉体上的隔绝催生出的苦恼为主，这种情况下精神上的烦闷就要少一些；还有一些则有精神上的烦闷，只不过非常朴素，而且也表现得非常简单。
注释
[1] 通“婚”。