大正时代是优秀作家辈出的时代，群星璀璨，芥川凝聚了这个时代的自由精神、怀疑主义，感到了“朦胧的不安”。
芥川龙之介二十二岁，那是大正三年（1914），就读于东京帝国大学英文科，在《新思潮》上发表处女作《老年》。大正十五年（1926）十二月二十五日天皇驾崩，改元昭和，半年后，芥川续写完《西方之人》，仰毒自杀。其文学生涯整个与大正时代相始终。历经明治、大正、昭和三朝的文学家佐藤春夫说：芥川比谷崎润一郎或菊池宽更适于代表大正这个时代。
小岛政二郎自传性小说《眼中的人》翔实记述了大正文坛，有史料价值；对他来说，芥川龙之介亦兄亦师，初次拜访，正当芥川结婚第二天：“来客接踵，不大工夫书斋就满了。主人跟谁都有话说，无人向隅。时而夹杂机智地议论，听得我不禁为主人的博识咋舌，觉得好像被理论的精辟洗耳。”
在小岛眼中，芥川“像女人一样的长睫毛给秀丽的容貌平添了一抹阴翳”。
年纪轻轻的，第一个作品写的却是“老年”，令人联想太宰治的处女短篇集，叫作《晚年》。芥川早熟，体弱，对于非现实的怪异感兴趣。《老年》很显得老成，虽然多少也露出幼稚，甚至有一点炫耀与装腔作势，但充足具备了他的文学特色，不过，其中飘溢的江户趣味与陋巷情绪后来的作品里再未出现过。厌恶这种趣味及情绪，乃至否定永井荷风的小说《隅田川》为“庸俗可哂”，莫非因为他就出身于那里——传统的江户，现实的东京？东京叫江户的时候祖上已定居于此，芥川一八九二年生在东京，一九二七年死在东京，一生基本在东京度过，纯粹东京人。永井荷风、谷崎润一郎以及三岛由纪夫也都是东京人，他们有相似之处，那就是趣味和感觉遗传了江户文化的洗练，艺术感受性特别敏锐，追求形式，强烈地关心文体与结构，具有唯美的、城市的、理智的倾向，纤细华丽典雅，与出身于地方、抛弃家庭的自然主义作家形成对照。生长在老城陋巷（日本叫下町）的人搞文学，要么现实主义地描写其间的生活、人际关系及其独特的哲学，要么脱离现实，另外虚构一个理想的舞台。评论家吉本隆明言道：“芥川这个作家毕生拘泥于自己是中产下层阶级出身。对于他来说，出身阶级的内幕是最该厌恶的（伴随自我厌恶），便试图凭超群的知性教养否定这一出身而飞扬。”陋巷出身与身处知识人世界的乖离造成芥川人生观的虚无，而江户时代的怪谈趣味在他笔下表现为神秘、怪异、超现实。
但芥川没有把短篇小说《老年》收入第一部作品集。继《罗生门》之后，一九一六年发表《鼻子》，表现了不能本然活自己的悲哀，被夏目漱石激赏，芥川这才登上文坛，所以通常将此篇视为他出道之作。漱石在“心情兼有痛苦、快乐、机械性”的状态中写信夸赞芥川：“觉得你的东西非常有意思。沉稳，不戏耍，自然而然的可笑劲儿从容而出，有上品之趣。而且材料显然非常新。文章得要领，尽善尽美。这样令人敬服的东西今后写二三十篇，将成为文坛上无与伦比的作家。然而以《鼻子》的高度恐怕很多人看不到，看到也都置之不理罢，别在乎这种事，大步往前走。不把群集放在眼里是身体的良药。”《罗生门》写的是以恶凌恶才能活下去，这是人世的真相，也是芥川的人生观。“善与恶不是相反的，而是相关的”，“外面只有黑洞洞的夜”，一句景色也道破人生与人心。《罗生门》和《鼻子》这两篇小说基本上确立了芥川的创作方法，也规定了芥川文学的方向。
夏目漱石忙于写作，腾出星期四（木曜）待客，称作木曜会，也就是文学沙龙，形成了漱石门下。一九一五年冬，芥川跟着久米正雄钻进漱石山房的门。他回忆：“进夏目先生门下一年左右之间，不单艺术上的训练，而且发动了人生的训练。”芥川终生称漱石为先生，执弟子礼，但若看其小说，他实乃森鸥外的忠实徒弟，那种明晰端丽就是从鸥外的历史小说中学来的，鸥外对芥川文学具有实质性影响。他也称鸥外为先生。
发表于一九二七年的《玄鹤山房》充分展示了芥川文学的成熟，笔法质朴，简直不像出自他的手，连痴迷自然主义小说的评论家也予以好评。在为数众多的作品中，有人说《玄鹤山房》第一，正宗白鸟则推举《地狱变》，志贺直哉赞赏《一块地》，久米正雄钟情于《蜃气楼》，而川端康成认为《齿轮》好。各有所好，足以表明题材与手法之多彩。芥川的作品可分为几类，人们最熟悉的是那些取材于历史的小说，如《罗生门》《鼻子》和《芋粥》都以平安时代的风俗为背景。芥川的唯一弟子堀辰雄说：“他终于没有他独有的杰作，他的任何杰作都带有前世纪的影子。”芥川的作品不仅是文学的，而且是才学的。
芥川也多从世界文学获取灵感，吸纳手法。大概果戈理的《鼻子》让他悬想别的“鼻子”，借以揭示“旁观者的利己主义”：同情别人的不幸，但看见别人挣脱了不幸，又感到不满意了，甚至有敌意。《芋粥》简直像摹写果戈理的《外套》，漱石批评它过于“细叙絮说”，虽说上帝在细部。《偷盗》与梅里美《卡门》人物类似。《竹林中》主题是对女人的心极度不相信，把作者深度怀疑客观真理的情绪加以文学化，形式上也借鉴了罗伯特·勃朗宁的长诗《指环与书》，由九个人陈述杀人事件，还有法国十三世纪传奇《邦丘伯爵的女儿》：夫妻旅行中遭遇草寇，妻子被凌辱，要杀掉目睹自己耻辱的丈夫。把芥川的作品和原典相比较，可借以了解他如何脱胎换骨，把故事新编，寄托人生感怀，有益于鉴赏与写作。历史小说家从史料文献中渔猎素材是当然的，而芥川涉猎之广，及于不为人知的部分，发现其文学价值，就需要别具艺术素质了。
一九二七年，尽失生活欲，仅存“制作欲”的芥川在“人生比地狱还地狱”的处境中仍然旺盛地创作，但一反常态，《大导寺信辅的前半生》《蜃气楼》《齿轮》和《某阿呆的一生》等作品写自身，坦率表露了人之将死的心绪与人生观。《齿轮》被很多评论家视为芥川的最高杰作，写于自杀三个月前，由于服用安眠（一般药店买不到的进口安眠药），幻觉丛生，却不见生的光明。
这一年芥川撰写《文艺的，过于文艺的》，跟谷崎润一郎展开论争。他主张，没有像“故事”的故事的小说最接近诗，是最为纯粹的小说。谷崎则认为：“凡在文学中能最多地具有结构美的东西是小说。”其实，芥川并不曾否定结构美，他重视诗魂，有无诗魂、诗魂深浅才是艺术问题。芥川还长于警句格言，思想的闪光，文学的碎金，要约其人生观、艺术观。《侏儒的话》就是一本箴言集，热衷造警句的微博控不妨拿来作范本，例如，“遗传、境遇、偶然，掌控我们命运的毕竟是这三者”。又如《某阿呆的一生》有一句广为人知：“人生还不如一行波德莱尔。”
通常芥川是伏案一天，写千八百字，反复推敲，功夫下在文体上。他只创作了十一二年，月月在报刊上发表作品，篇篇各有巧妙不同。二十世纪一〇二〇年代，仿佛在文学方面继承了江户匠人善于做小巧工艺的感觉，产生了很多短篇小说的名手。小说的主要形式是短篇，或许这也是芥川不要等写完长篇《邪宗门》之后再自杀的传媒因素罢。
终生不写粗野的文学，洁净是芥川文学的魅力所在。他说过：“我同情艺术上的所有反抗精神，纵然有时是针对我本人。”外国文学的影响，古典的摄取，新文体的成熟，一个时代的文学在芥川手里出色地完成了。留名文学史，现实意义又如何呢？中村真一郎的说法发人深省：芥川创作了谁都不能模拟的优秀散文，然而，他的方法在其后文学历史中什么都不曾产生。他的文学是死胡同。其完成没打开任何新的展望，没蕴藏任何可能性萌芽，这也含有花已全部开尽的意思。
大正时代是优秀作家辈出的时代，如武者小路实笃、里见弴、有岛五郎、广津和郎、宇野浩二、葛西善藏、志贺直哉、佐藤春夫、久保田万太郎、菊池宽、久米正雄，群星璀璨。大正时代有所谓大正民主或浪漫之说，也就是资产阶级自由化，不消说，各个阶级的所有阶层都参与了这场狂欢。芥川凝聚了这个时代的自由精神、怀疑主义，感到了“朦胧的不安”。果不其然，浪漫到了头，日本走上军国主义的不归路。从小说来说，志贺直哉等二三作家也不无胜过芥川之作，为什么单单芥川始终被另眼看待呢？大概原因之一是他很及时地自杀了。正当历史剧变之际，他的死就具有象征意义。芥川自杀绝不是一时冲动，致友人信中一再说：“这两年来，我一直在考虑死”，“我有死的预感。”而且留下了七封遗书，写道：人生至死是战斗，自杀如同对过去生活的总决算。甚至遗嘱孩子们，倘若人生的战斗打败，那就像你们的老子一样自杀。
芥川一九一七年刊行第一个作品集，名为《罗生门》。卷头印着“供在夏目漱石先生灵前”，还有中学恩师题写的“君看双眼色，不语似无愁”，这是江户时代临济宗白隐禅师的诗句。作品本来是作家给自己做的假面。芥川机智、讽刺、谐虐，从“似无愁”到“朦胧的不安”，笑的假面之下有一张阴翳而忧郁的真面目。芥川尊敬的作家佐藤春夫说：“人们大都被他的飒爽风貌和绚烂才华所眩惑，没发现深处秘藏的东西。他的真面目是深深悲哀的人，这种人品构成他文学的根柢。把那悲哀巧妙地包装或变形而诉诸笔端的努力不就是芥川文学吗？”当代评论家江藤淳也说：“重读芥川作品所痛感的是隐藏在高雅文章背后的黑暗空洞之重。”他太是审美家了，始终不失对古典主义的憧憬，但彻底是近代人，而且是记者，既不能隐遁，也不能沉默。凭时代的敏锐感觉和博学发觉随后将兴起的东西是和他完全绝缘的新文化，朦胧的不安是思想的，更是文学的。对于芥川之死，时人或认为是社会问题，或看作他“最后的力作”。室生犀星说：“这个作家仿佛是从书籍中变出来的，在世上只活了三十几年，谈笑一通，又隐身于书籍之间，不再出来。”
芥川觉得，“周围是丑陋的，自己也丑陋，而且看着这些活是痛苦的”。末了想到了中国的作家，似乎他们向来只看见周围的丑陋，就活得很快乐，尽情活下去，小苦也带着微甜。
---李长声