马基雅维里一路上忙着想心事。他其实十分不情愿接受这次出使的任务。为此他尽了最大努力去找其他人来完成这个使命。一方面是由于他身体尚未复原，即使现在骑在马上，他仍然觉得肚子隐隐作疼；另一方面，由于刚刚才结婚，他也不愿意因为离别而让妻子伤心。他对她许诺说，他此行将很快回来，但是他心里清楚，在他获得允许返回之前，预期的几天可能会拖成几个星期，几个星期又可能被拖成几个月。他出使法国的经历让他了解到外交谈判可以是多么地旷日持久。
但是这些还不是最让他烦心的。意大利的现状是令人绝望的。法国国王路易十二是这个地区最有势力的人。他控制着那不勒斯王国的一大块地盘，虽然他的掌控也不是那么稳固。因为盘踞在西西里和卡拉布里亚的西班牙人不断地骚扰着他。但是路易十二紧紧地控制着米兰和它的属地，他和威尼斯关系也不坏，并且在收了保护费之后，将佛罗伦萨、锡耶纳和博洛尼亚置于他的保护之下。他和教皇有着一种同盟关系，教皇颁布了一个特许状给他，以便他可以同他那个无法生育，但是毫无过错的妻子离婚，然后再和查理八世的孀妇，布列塔尼的安妮结婚。为了报答教皇，路易十二册封教皇的儿子，切萨雷·博尔贾为瓦伦丁诺公爵，并安排纳瓦拉王国国王的妹妹，夏洛特·德·阿尔布莱特嫁给切萨雷·博尔贾。他还向公爵许诺，可以提供军队给他，以帮助他收复夏洛特所丧失的那些财产，包括土地、贵族封地和教会属地。
切萨雷·博尔贾，沿用路易十二所赠予他的公国的名称，在意大利被人们称为瓦伦丁诺公爵。他今年还不到三十岁。他手下的雇佣军首领，其中最重要的是一个罗马大家族的领导人帕格洛·渥西尼，佩鲁贾地方的领主吉安·保罗·巴利昂尼，以及卡斯泰洛城堡的领主维泰洛佐·维泰利。这些人都是意大利最出色的军事将领。公爵本人也证明是一个胆大而心细的指挥官。凭借着武力、狡诈多变和营造出来的恐怖，他形成了一个有着相当规模的割据势力，意大利到处都传播着他的征服业绩。他曾经利用一次有利的形势迫使佛罗伦萨人用一大笔保护费来雇佣他和他的部队作为保护者，为期三年。后来，佛罗伦萨向法国国王路易又支付了一笔保护费，获得了后者的保护，接着就取消了对公爵的任命，中止了给他的保护费。这下把他给惹恼了，不久他就开始报复。
那一年的六月，也就是与本文叙述有关的时候，阿雷佐，一个隶属于佛罗伦萨的城市，发生了暴动，随后宣布脱离佛罗伦萨而独立。瓦伦丁诺公爵手下最能干的将领，维泰洛佐·维泰利，是佛罗伦萨共和国不共戴天的敌人——因为后者处决了他的兄弟保罗。他和佩鲁贾地方的领主巴利昂尼一道出兵支援造反的民众，并且打败了共和国的军队。佛罗伦萨方面仅仅守住了城堡。佛罗伦萨执政团在极度恐慌之中派了皮埃罗·索德里尼前往米兰，向法国国王路易求救，要求他立刻派遣他之前承诺的四百长矛骑兵支援佛罗伦萨方面。皮埃罗·索德里尼是一个有影响力的公民，当时正以城邦正义旗手的身份担任着共和国最高行政首长的职位。共和国方面于是命令在比萨城外驻扎的军队驰援阿雷佐，在此之前，这支部队一直企图征服比萨城。但是还没等部队赶到，城堡就沦陷了。就在这个关口上，身处刚被征服的厄比诺的瓦伦丁诺公爵，向佛罗伦萨执政团发出了一个口气强硬的要求，要求共和国方面派一个使节来与他会晤。佛罗伦萨方面派遣了沃尔泰拉地方的主教，也就是皮埃罗·索德里尼的兄弟，作为使节前往。随行的就是作为秘书的马基雅维里。危机最后终于解除了。因为法国国王履行了他向佛罗伦萨许下的诺言，派出了一支强有力的部队支援他们。切萨雷·博尔贾慑于这一威胁，召回了他的将领。
但是公爵的雇佣军首领们本身也是一些小城邦的邦主，他们也不禁担心，一旦他们对公爵没了用处，公爵就会像消灭其他城邦主那样无情地消灭他们。他们听说，公爵已经私下里和路易十二达成交易。根据协议，国王将首先派出一支部队协助攻取博洛尼亚，然后再将这些首领们统统剪除。届时这些首领们的土地会很容易并入公爵既有的领地。首领们经过初步协商，他们在靠近佩鲁贾地方的一个叫马焦内的地方秘密聚会，讨论他们如何才能更好地保护自己。维泰洛佐当时正病着，被人用轿子抬进了会场。帕格洛·渥西尼由他那位做红衣主教的兄弟和他那个作为格拉维纳公爵的外甥陪同着出席。其他参加会议的人包括埃尔梅克·本蒂沃留，他是博洛尼亚城邦主的儿子。还有佩鲁贾地方来的巴利昂尼兄弟俩，年轻的奥利维洛托·达·费尔莫和安东尼奥·达·维纳弗罗，后者是锡耶纳城邦主潘多尔福·佩特鲁奇的左右手。他们面临的危险是巨大的，于是他们同意，为了他们自身的安全，他们必须有所行动。但是鉴于公爵是个危险的人物，他们必须小心从事。他们决定暂时不和公爵翻脸，而是在私下里做好准备，一旦时机成熟就发动攻击。他们拥有一支可观的武装力量，包括步兵和骑兵。维泰洛佐的炮兵也很强大。他们又派出使节去招募当时在意大利聚集着的几千雇佣军。最后，他们向佛罗伦萨城邦派出使节请求支援，因为博尔贾的野心对于佛罗伦萨共和国也是一个巨大的威胁。
没过多久公爵就听说了这一阴谋。他于是命令佛罗伦萨方面向他提供一支援军。公爵一直单方面声称，佛罗伦萨方面已经许诺，在紧急的情况下，可以调拨一支部队归他支配使用。公爵并且要求佛罗伦萨方面派一位有地位，有权和他进行谈判的人前来与他会晤。这就是为什么马基雅维里要前往伊莫拉的原因。马基雅维里一路上颇为焦虑，执政团之所以派他出使，就是因为他并不是一个有实权的人，无权与对方达成协议，而只能将情况向佛罗伦萨汇报，每一步都要等待政府方面的指示。派他这样一个人去见公爵是会令对方非常不愉快的。公爵虽然是当今教皇的私生子，但是在官方的头衔上，他是罗马尼阿、瓦伦西亚和厄比诺公爵，安德利亚亲王，庞比诺地方的领主，教廷的正义旗手和总司令。马基雅维里接到的指示是，告诉公爵，执政团已经拒绝了阴谋者关于援助的请求，但是如果公爵需要人力物力的支援，他必须通报执政团，然后等待他们的答复。他的任务是尽量拖延时间，这也是共和国的一贯政策。执政团永远可以为自己的无所作为找到出色的理由。他们如果被逼得太紧了，就会稍稍松一下他们的钱袋，花上一些不得不花的钱。他的任务是安抚一个不习惯于因循拖延之人的急躁情绪，不做任何实质性的承诺，用华而不实的话语去哄骗一个狐疑的人。用诡计去对付诡计，用欺骗去对付欺骗，去发现那个以伪装著称之人的机密。
尽管马基雅维里只是在厄比诺浮光掠影地见过公爵一次，马基雅维里对他还是留下了深刻的印象。他曾经听说，一度将公爵当作至交知己的基多巴尔多·德·蒙蒂费尔特罗公爵，是如何丧失自己的领地，并且差点丢了性命的故事。尽管他看出公爵在行事时奸诈得令人震惊，但他也不得不佩服此人在经营其事业时所展示出的旺盛精力和娴熟谋略。这个人无所畏惧，心狠手辣，残酷无情并且足智多谋。他不仅仅是一位出众的军事将领，更是一个有能力的组织者和敏锐的政治家。想到能和这么一位对手一比高下，马基雅维里不禁兴奋起来，一丝嘲讽的微笑浮上他薄薄的嘴唇，眼睛中也放出了光芒。如此一来他感觉好多了，肚子也不怎么难受了。他开始期待着在佛罗伦萨和伊莫拉之间的斯卡佩里亚稍作停留，用些点心，另外再租上几匹马。他们一路上赶路赶得紧，没有耽误什么时间，因为他希望能在当天抵达伊莫拉。而那些马匹，不仅承载了它们的主人，也驮了不少行李，如果不让它们有适当的休息，而让它们继续赶路，肯定会把这些马匹累伤。他打算和皮埃罗先走，让两个仆人在斯卡佩里亚休息一天，第二天再带着他的坐骑和皮埃罗的马驹跟上来。
他们在阿尔伯哥·德拉·波斯塔停了下来，马基雅维里高兴地下了马，伸了伸腿。他向客栈打听，最快能够给他们上一些什么饭菜。跑堂的告诉他，他可以叫一些通心粉，一碟鸡，博洛尼亚的香肠和猪排。马基雅维里听了颇为满意。他一向胃口很好，于是乎狼吞虎咽地将端上来的东西一扫而光。他喝着乡下酿造的浓烈的红酒，觉得十分满意。皮埃罗也和他的主人一样，吃了个痛快。当他们再次跨上马鞍，重新出发的时候，皮埃罗感觉到心情很愉快，他是如此地高兴，以至于他开始哼起一首在佛罗伦萨大街上流行的曲子来。马基雅维里竖起了他的耳朵。
“嗨，皮埃罗，你舅舅没有向我提起过，你还有一副好嗓子。”
皮埃罗有些得意，开始升高音阶纵情歌唱。
“很不错的男高音，”马基雅维里带着温暖和友好的笑容说道。
他收起缰绳，让坐骑放慢步子，皮埃罗心领神会，开始唱起一段著名的曲子，但是歌词却是马基雅维里亲自写的。马基雅维里心里颇高兴，但是也注意到这个孩子是在用歌声讨好他。对于这个巧妙的手腕，马基雅维里也没有觉得有些什么不合适。
“你是怎么学习到这些歌词的？”
“比亚乔舅舅帮我写出来的。它们也凑巧和这段曲子相配合。”
马基雅维里听了没有作声。他放开缰绳让坐骑重新开始小跑。他想到，对于这个应朋友比亚乔所请而带出来，他本人也想好好加以利用的年轻人，有必要好好了解一下。于是在余下的旅途中，当上坡的道路使他们不得不下马步行时，他就开始了这项工作。当马基雅维里需要刻意用心时，没有人能比他更亲切，有趣和逗人开心了。另外，他也十分注意保持含蓄和技巧。皮埃罗这方面，要识破这些友好的，漫不经心的问题的目的是要将他本人赤裸裸地展示出来，他还得具备一些和他实际年龄不相称的世故才行。皮埃罗既不羞怯，也不自以为是，他有着年轻人的自信，回答问题坦率而平实。在皮埃罗看来，让他谈谈自己，从而来打发目前这段开始变得有些单调的旅途时光，倒是一件十分令人愉快的事。马希利奥·费奇诺，那位著名的学者，三年前才过世；他是比亚乔的岳父，一度也指导过这个年轻人的学业。正是基于这个老先生的建议，皮埃罗熟练地掌握了拉丁文，但是让老先生失望的是，他的希腊文知识只是马马虎虎而已。
“我这辈子的遗憾之一就是从来没能学习希腊文，”马基雅维里说道，“我真羡慕你可以阅读希腊文的原著。”
“那有什么用？”
“它会教会你，幸福是一件人人都企图获得的东西，为了能够获得它，你不需要别的，只要具备良好的出身，良好的朋友，好的运气，健康，财富，相貌，权力，名声，荣誉和品德就可以了。”
皮埃罗放声大笑。
“它也教会你生活是不确定的，充满着艰难困苦。因此你会得出结论，只有抓住时间及时行乐，才是正确的。”
“我不需要通过学习希腊动词的变格才知道这些。”皮埃罗说。
“也许不需要，但是我们要按着我们的自然意志去行事时，知道古代的贤哲也是这样教导我们的，终归要让人放心一些。”
通过一些有针对性的问题马基雅维里了解到这个年轻人在佛罗伦萨的朋友是哪些人，也了解到他在那边的生活是什么样的。通过认真聆听皮埃罗关于某些问题的看法，他暗暗地掌握了皮埃罗的能力和性格。当然他是缺乏经验的，但是挺机灵，在这方面比他的舅舅比亚乔强得多。比亚乔虽然善良诚实，但却智力平庸。小伙子有着一股年轻人的劲头，一种自然的追求快乐的愿望和一副冒险的性格。虽然天真纯朴，但也不是过分地谨小慎微，而这一点对于马基雅维里而言并不是一个弱点。因为这意味着，如果要他去做一些稍稍有些拿不上台面的事情时，他不会因为他那脆弱的良心而受到牵制。小伙子很强壮，也很活跃，看来也不缺少勇气。他开朗的面容，坦率的个性和讨人喜欢的态度都可以成为十分有用的财富。至于他是否可以谨守秘密和值得信任，则还有待于进一步观察。第一件事只需要一点时间就可以发现，至于第二件事，马基雅维里从来没有意愿去相信某一个人相信到超过其必要的程度。不管怎么说，这孩子挺机灵，知道获取主人的好评只会对他有好处。马基雅维里一份良好的评价将确保他前程远大，而一份糟糕的汇报将让他永远失去共和国政府中的职位。