能够在拉德克利夫学院入学考试中取得优异成绩，主要归功于海伦在语言学习上的努力和天赋。但如果有人认为海伦只擅长这些方面的内容，那就大错特错了。在一些自然科学领域，海伦也有着独特的学习方式，其中，海伦在攻克数学这个“天敌”时所做的努力，非常值得称道。
在剑桥中学上二年级时，希望的火光在她心中燃起。但在进入学校的最初几周，海伦遇到了很多意料之外的困难。吉尔曼先生同意海伦本学年主修数学，除此以外还需要完成希腊文、拉丁文和天文等科目。但糟糕的是，虽然课程已开始，但海伦没有及时得到凸字版的教科书，同时，对于某些课程所必需的重要学习器具，海伦也未曾拿到。
加上所在班级人数众多，海伦也无法得到特别辅导。莎莉文老师不得不为海伦将所有的书籍和老师的讲解进行仔细的翻译，莎莉文老师这双灵巧的手已经负担不了海伦繁重的学习任务了。
按照学校规定，代数、几何和物理的算题必须要在课堂上完成，但海伦却无法做到这点。后来，她买了一架盲文打字机，在这台机器的帮助下，海伦终于可以将解答的每一步骤“写”下来。
海伦无法看见黑板上的几何图形，因此想要弄懂几何图形的概念，她只能借助用直的和弯曲的铅丝在坐垫上做成的几何图形来了解。图中的那些字母符号，以及假设、结论和证明的各个步骤，则完全依靠她的脑子来记忆。
总之，在学习数学的过程中充满了各种各样的困难。有时，海伦会感到心灰意冷，甚至还会把这种不愉快的情绪流露出来，后来，回忆起当时的这种不良情绪，海伦也会感到惭愧。特别是当她回忆起自己曾为此向莎莉文老师发脾气时，更是感到格外羞愧。因为莎莉文老师不仅是海伦的好朋友，而且是为她破除前行障碍的人。
后来，随着凸字书籍和其他学习用具的陆续到来，海伦又慢慢恢复了信心，并积极地投入到了学习中。
代数和几何是海伦需要努力去掌握的两门课程。海伦一直认为自己对数学没有悟性，一些观点也未能如愿以偿地得到满意的解释。那些几何图形，更是让她感到头疼和烦恼，尽管椅垫上有很多拼出的图形，她依然无法分清各部分之间的相互关系。后来，基思先生来教她数学课程时，她才慢慢走出困境。
在海伦学习数学所遇到的困难渐渐得到缓解之时，又发生了一件意外的事。
她的书本到来以前，吉尔曼先生向莎莉文老师指出，海伦的课程过于繁重，并且不顾她的严肃抗议，减少了她的课时。
最开始，海伦和莎莉文老师同意，如果可以，她们可以用5年的时间来为进入大学做准备。但第一学年结束后，海伦取得的成绩令大家相信，再经过两年时间的学习，她就可以完成大学考试的准备。最初，吉尔曼先生也赞同这个观点，但在看到海伦的数学功课进展得并不顺利后，他又坚持海伦必须再读3年。这个计划并不能让海伦开心，因为她更希望能与同学们一起进入大学。
一次，海伦身体有点儿不舒服，没去上课。尽管莎莉文老师向吉尔曼先生阐明海伦只是患上小毛病，但吉尔曼先生却固执地认为，繁重的功课压垮了海伦，所以，将她的学习计划进行了全面修改，以至于她不能与同学们一同参加期末考试。由于吉尔曼先生和莎莉文老师发生了意见分歧，母亲决定让海伦同妹妹米珠丽一同从剑桥中学退学。
这段风波后，母亲请剑桥中学的基思先生担任海伦的辅导教师，继续指导她的学习。1898年2月到7月期间，基思先生每周都要来伦萨姆两次，教授海伦代数、几何、希腊文和拉丁文，莎莉文老师担任课程翻译。
1898年10月，海伦返回波士顿。后来的8个月，基思先生每周为海伦上5次课，每次1小时。每次上课，老师会先为海伦讲解上次课中遗留下来的问题，随后指定新作业。他还会将海伦本周用打字机做出的希腊文作业拿回去认真修改，然后再给出意见。
海伦为大学入学考试所进行的准备，就这样有条不紊地进行着。渐渐地，海伦发现单独听课不但比在班级里容易懂，而且更轻松愉快，不需要手忙脚乱地跟随同学们的脚步。家庭教师有更多时间为海伦讲解课程中的疑问，因此家教让海伦学得更快更好。在数学课上，海伦遇到的困难仍然比其他课程多。
在海伦看来，语言和文学课要比代数与几何简单很多。但是由于基思老师会将问题和困难减少到最低限度，即使是枯燥的数学课，他也教得令人感兴趣，不仅如此，在基思老师思路敏捷、推理严密的教学之下，海伦慢慢学会冷静且合乎逻辑地寻找答案，而不是天马行空般的瞎想。面对海伦，老师总是和蔼并富有耐心。
1899年6月29日和30日两天，海伦参加了拉德克利夫女子学院的终试。第一天考初级希腊文和高级拉丁文，第二天考几何、代数和高级希腊文。与初试不同的是，这次考试中有着海伦并不擅长的数学内容。
由于学院不允许莎莉文老师为海伦朗读试卷，所以请来柏金斯盲人学校的教师尤金·文尼先生先帮助她把试卷译成美国式的盲文。虽然盲文可应用于各种文字，但要用于几何和代数，还是有一些困难。
海伦被数学搞得精疲力竭，同时也浪费了很多时间，在代数上，她花费的精力最多。海伦很熟悉美国一般人能用的3种盲文：英国式、美国式和纽约式。而在这3种盲文中，几何与代数里的各种符号是迥然不同的，而海伦在代数中使用的只是英国式盲文。
考试前两天，文尼先生将哈佛大学旧的代数试题盲文本寄给海伦，但里面使用的却是美国式盲文。当时海伦很焦急，立刻给文尼先生写信，让他将上面的符号加以说明。随后不久，海伦就收到了另一份试卷和一张符号表。
海伦便开始马不停蹄地着手学习这些符号。在考代数的前一天晚上，她忙着计算一些复杂的练习题，对于那些括号、大括号和方根的联合使用，还是有一些分辨不清。基思先生和海伦都有些沮丧，并担心第二天的考试。
考试那天，海伦和基思先生提前来到学校，并请文尼先生仔细地将美国式盲文的符号为她讲了一遍。考几何时，海伦遇到的最大困难是她习惯让人把命题拼写在她手上。尽管命题正确，但在盲文上看起来依然很乱。
考代数之时，问题更严重了，海伦自以为弄清楚了符号，但到了考试之时，却又糊涂了。而且，她看不到自己用打字机打出的文字。原来她都是用盲文来进行演算，或心算。基思先生对于海伦的心算进行了着重训练，却没有训练她如何写考卷，因此，海伦的解答做得很缓慢，对于那些题目，她都要一遍遍地反复阅读才能弄明白。
不管是拉德克利夫学院的老师，还是正常学生，都不会意识到她的考题是多么难，也无法了解海伦所要克服的种种特殊困难。不过，尽管数学的学习有这么多的困难，但海伦依然凭借着惊人的毅力将它们全部克服了。
值得赞叹的是，海伦并没有被数学这门课程给她带来的困难所打垮，而是尽自己最大的努力，找到了一条适合自己的学习之路，并持之以恒地坚持了下来。在寻求知识的过程中，海伦表现出的坚韧、灵活和永不言弃，值得所有人学习。