孔子这时已经是七十岁左右的老人了。像孔子那样享着高年的人，自然会见到一些比他年轻一些的人的死亡。这在老年人说来，是会分外地觉得感伤的。
在他六十九岁上，他的唯一的儿子孔鲤死了。孔鲤死时已五十岁。——孔鲤有一个儿子叫孔伋，号子思，子思后来也是著名的学者。
老年丧子，终是伤心的事。但更不幸的是，过了两年，在孔子七十一岁的时候，不愉快的事接二连三而来。先是这一年的春天，有人在鲁国西郊打猎，打了一只像麒麟一般的动物。麒麟在传说中是一种仁慈的兽，它一出现，向来认为天下要太平的，但现在被打死了，孔子觉得这就不是好兆头。孔子于是哭了。[213]不久，孔子又眼见他最得意的弟子颜渊死去。
孔子是非常器重颜渊的。颜渊生活很穷困，但是并不因为穷困而放松了自己的学习。孔子曾说：“颜回（颜渊名回）太好了！吃的是粗饭，喝的是清水，住在又窄又小的巷子里，要在别人就愁死了，但是颜回还是照常快乐。颜回太好了！”[214]
孔子又曾说：“告诉一个人如何学习，听了从来也不懈怠的，大概只有颜回了。”[215]
颜渊不只学得孔子乐观、积极、勤奋不息的精神，而且也学得了孔子的谦虚。他原是很聪明的人，孔子曾问子贡说：“假如你和颜回比，你觉得谁聪明？”子贡说：“我怎么敢比他？颜回听到一桩，就能悟到十桩，我顶多听到一桩，悟到两桩。”孔子说：“对了，你赶不上他。我和你都赶不上他！”[216]子贡就算聪明了，还赶不上，连孔子也承认赶不上。但是颜渊平常虚心到像傻子一样。孔子说：“我和颜回谈一天，他也不反驳，就像笨得要命。可是我事后自己想想，他也给了我些启发，他不笨呵。”[217]
孔子是有政治热情的人，却并不怎么迷恋功名富贵。颜渊也是这样的。在一般人看来，颜渊是有宰相之才的，可是他并不急于做官。所以孔子曾对颜渊说：“有机会就实现理想，没机会也能安心，只有我和你可以做到。”[218]
总之，颜渊就是一个小孔子。这样的一个弟子死了，孔子当然要痛哭。当他刚听到这个消息的时候，就说：“老天要了我的命了，老天要了我的命了！”[219]
孔子哭得是如此哀恸，连自己是在哀恸中也不觉得了。别人说：“你太哀恸了！”他说：“哀恸吗？我竟忘了自己了。这个人死了再不哀恸，还哀恸谁呢？”[220]
颜渊的父亲颜路，自然也是悲伤的。他想给颜渊葬得好一点，想买一副套棺，可是买不起。就去请求孔子，把孔子的车子卖了，去换一副套棺。这是使孔子为难的事情。孔子只好率直地告诉他：“不管成材料儿不成材料儿吧，咱们是各人说各人的孩子呵。鲤儿死的时候，也是只有一层棺。没法子！我不能出门不坐车。因为我有时还和朝中做官的来往，我不能跟着他们步行呵。”[221]说得两个老人都伤心起来了。
孔子的弟子们也想厚葬颜渊。可是孔子觉得哀悼也不应表现在这上头，太过分了是不适宜的，就说：“不行！”但是弟子们终于厚葬了颜渊。孔子说：“颜回待我像父亲，可是我没能待他像儿子。这是弟子们干的呵，我也做不了主了。”[222]
这一年——公元前四八一年的夏天，齐国发生了政变。逃亡到齐国的陈国贵族陈氏（在齐改姓田氏），在齐国掌握政权已有八代，这时便把齐国国君齐简公杀了。到战国时期（公元前四〇三—前二二一年），田氏就篡夺了齐国政权。齐国这次政变是韩赵魏三家分晋的先声。在某种意义上说，齐国政变可算是战国时代的序幕。不过在孔子当时，他还看不出其中的历史意义，只能感到这是大变动，很不以为然。
七十一岁高龄的孔子着了急，他最后一次表现对政治形势的关切。他郑重地去告诉鲁哀公说：“陈氏把齐君杀了，请出兵讨伐！”可是鲁哀公是怕事的，而且鲁国的政权实际上又掌握在三家贵族手里，鲁哀公便推给三家贵族，说：“问他们好了。”孔子说：“因为我从前参与过政治，所以不敢不来告诉；您却要我去问他们，我就只好问他们了。”孔子就又去告诉了三家贵族，但这三家贵族在鲁国的情形原和齐国的陈氏差不多，当然不会过问这种事。孔子碰了钉子。[223]在齐国这一次政变中，孔子的弟子宰我牺牲在齐国。[224]
第二年孔子又遇上了一件不幸的事，这就是他最亲密的弟子子路也死了。而且子路死得很惨。
原来子路是有勇而无谋的。孔子曾经不止一次地告诫过他。有一次，子路问孔子：“如果你率领三军的话，要带谁去呢？”因为子路以勇敢出名，他以为孔子一定说要带他。可是孔子说：“我绝不带赤手空拳就和老虎打一通的人，我也绝不带莽莽撞撞一点儿准备也没有就要过河的人。我要的是遇到战事能谨慎戒惧、善于策划而能成功的人。”[225]孔子还认为子路性子太直了，太好强了，平常就觉得他不会善终似的。[226]
子路对孔子的事业最热心，虽然因为心直口快，常常受孔子的申斥，但对孔子的感情始终很好。有一次，子路的好意又给孔子顶了回去。事情是这样：有一回，孔子病得很重，子路为了让孔子高兴，就叫其他弟子当作孔子家臣，摆一摆场面，仿佛孔子还在做官似的，其实这时孔子已经退休了。这被孔子发觉了，很生气，说：“很久以来仲由就这样会做假了！没有家臣，装作有家臣，骗谁？骗老天吗？而且我也不一定死在家臣手里就好呵。我与其死在家臣手里，何如死在弟子手里呢？我纵然得不到政府的厚葬，难道还怕死在路上没人掩埋吗？”[227]
虽然子路常常挨孔子的骂，然而因为子路是个直爽的人，孔子对他也就最容易说出真心话，同时子路也有不少长处，像：正直，勇敢，听了就做，说得出就做得出，没有任何犹豫，而且如果别人指出他的毛病就高兴[228]，等等，因此孔子对他仍是十分爱惜的。
子路是死在卫国的。原来卫出公立了十二年以后，他父亲蒯聩又来夺取王位。这时子路在卫国的一个贵族孔悝那里做官。孔悝是蒯聩的外甥。孔悝并不赞成蒯聩。可是孔悝的母亲，即蒯聩的姐姐，却欢迎蒯聩，原因是她在孔悝的父亲死后，爱上一个仆人叫浑良夫的，蒯聩支持她这一段爱情，并允许她改嫁。结果，孔悝的母亲和浑良夫当了蒯聩的内应。
蒯聩潜回卫国，住在孔悝的菜园里。孔悝的母亲就帮同蒯聩来强迫孔悝也参加政变。他们是那样匆忙，要歃血为盟了，连牛也来不及找，就抬了一口猪来。孔悝的母亲拿着戈，蒯聩带着五个武士，就把孔悝从厕所里寻了出来，胁迫他登上了立盟约的土台子。
孔悝的家臣栾宁这时正在烤肉吃酒，也没等肉烤熟，就赶快派人去告诉子路。栾宁又急忙找了一辆车，一路上吃着烤肉，护送着卫出公逃往鲁国去了。
子路听到信息，就赶了来，要进城。恰巧孔子另一个也在卫国做官的弟子子羔从城里出来。子羔说：“城门已经关了。”子路说：“我是赶来的呢。”子羔劝他离开。他说：“吃人家的饭，在人家出了事情的时候不该怕出头。”子路瞅了一个使者出城的空，进了城。
他主要是想救出孔悝。他对蒯聩说：“何必一定扣住孔悝呢？就是杀了他，也还会有别人来继续反对你的。”但蒯聩没有听。子路料到蒯聩胆小，便准备在土台子下放起火来，以为蒯聩怕火，会释放孔悝。
蒯聩果然怕火，但没有放出孔悝，倒派了两员勇将下来和子路战斗起来。子路受了重伤，帽缨也断了。子路说：“好汉临死的时候，帽子还是要戴正的。”他在把帽缨结好的时候，断了气；身体被剁成了肉酱。蒯聩终于取得了卫国的王位，这就是卫庄公。
孔子一听说卫国发生政变，就感到不安，说：“高柴（子羔名高柴）还可以安全回来，仲由一定牺牲了。”[229]不久果然凶信到了，孔子就在院子里哭起来。这时有来吊唁的，孔子立刻还了礼。孔子哭完了，才又问起子路怎么死的，送信的人说：“成了酱了！”孔子便赶快叫人把屋子里吃的酱盖起来，为的是怕看了心里难受。[230]
颜渊和子路的死，对于孔子都是沉重的打击。一个是最好的弟子，一个是最亲的弟子，共过若干患难，相处过三四十年，现在都离开他了。