明治三十四年（1901年）
2月17日，梶井基次郎出生于大阪府大阪市西区土佐堀路5号街34号（现位于土佐堀3号街3号），是梶井家的次子。其父名叫梶井宗太郎，供职于安田运输处，母亲名叫日纱。其他的家庭成员有姐姐富士、兄长谦一、祖母素江（宗太郎之母）、外祖父秀吉（日纱之养父）。
9月28日，基次郎同父异母之弟顺三出生，但顺三并没有入籍梶井氏，而是入籍于其生母矶村福的娘家纲干氏。
明治三十七年（1904年）
2-3岁。安田运输所因日俄战争的特需而走俏市场，日益繁荣。宗太郎也因接待工作繁忙而愈发沉溺于酒色。
明治三十八年（1905年）
3-4岁。10月10日，一家人移居至大阪市西区江户堀南路4号街29号（现位于江户堀2号街8号）。
明治三十九年（1906年）
4-5岁。1月17日，其弟梶井芳雄出生。
明治四十年（1907年）
5-6岁。4月1日，基次郎入学大阪市西区江户堀寻常小学（现为大阪市立花乃井中学），就读于一年级二班。之前从事女保育员工作的母亲日纱辞去了东江幼儿园的工作，专心于家务。
基次郎逐渐对母亲唱的和歌、日本古典文学和风琴演奏等产生兴趣。
父亲宗太郎的放荡生活使母亲苦不堪言。
明治四十一年（1908年）
6-7岁。1月，患急性肾炎而命悬一线。1月21日，其弟梶井勇出生。4月1日，升入小学二年级。
明治四十二年（1909年）
7-8岁。4月1日，升入小学三年级。12月上旬，因其父亲的工作调往东京，除外祖父秀吉外，一家人移居至东京市芝区二本榎西街3号（现位于港区高轮2号街6号）。
明治四十三年（1910年）
8-9岁。1月上旬，基次郎转入位于芝白金（现位于港区白金台）的私立颂荣寻常小学三年级。兄长谦一转入该校五年级，姐姐富士转入饭田家政女子学校附属高等小学。其父亲还将矶村福和顺三接到东京养在别处，基次郎的家境日益窘迫。祖母罹患老年性肺结核。4月1日，基次郎升入小学四年级。9月30日，其末弟梶井良吉出生。
明治四十四年（1911年）
9-10岁。4月1日，基次郎升入小学五年级。5月中旬，因供职于鸟羽造船厂的父亲工作调动，一家人移居至三重县志摩郡鸟羽街1726号（现位于鸟羽市鸟羽3号街7号地11号）。5月22日，基次郎转入鸟羽寻常高等小学五年级，姐姐富士转入该校高等科二年级，兄长谦一就读于三重县立第四中学（现为三重县立宇治山田高等学校），住宿于宇治山田市（现为伊势市）。
这一年，住在东京的矶村福因肾病去世，因此纲干顺三与其养祖母菊与基次郎一家共同生活，并且入学鸟羽寻常高等小学四年级。
明治四十五、大正元年（1912年）
10-11岁。3月，基次郎以满勤且全科皆甲的优异成绩结束小学五年级学业。4月，升入小学六年级，还被推选为年级长。姐姐富士升入位于三重县铃鹿郡龟山街（现为龟山市）的三重女子师范学校，并住宿于此。
大正二年（1913年）
11-12岁。2月1日，其外祖父秀吉在大阪天王寺的庚申堂去世，享年69岁。3月26日，基次郎以全科皆甲的成绩从鸟羽寻常高等小学毕业，4月1日入学于三重县立第四中学，他在之前兄长的住宿地宇治山田市一志街（现属津市）与精于茶道的杉木普斋一同居住，还在学校学习乐谱的阅读方法。6月5日，其祖母因肺结核去世，享年64岁。
10月，基次郎在第四中学的短文比赛中以《秋之曙》一文获三等奖，并刊登在校友会杂志《校友》上。9月，鸟羽与宇治山田之间开通了铁路，兄弟二人便回家居住，乘坐火车上下学。10月20日，供职于大阪安田铁工所的父亲工作调动，一家人移居至大阪市北区本庄西权现街1191号（现位于北区鹤野街1号），因此兄弟二人又一起回到宇治山田市住宿。
大正三年（1914年）
12-13岁。2月4日，一家人移居至大阪市西区靭南路2号街35号（现位于西区西本街1号巷8番21号）。3月，结束中学一年级学习，与兄长一起回到家中。4月10日-12日，兄弟两人一同通过了位于北区北野芝田街（现位于芝田街2号巷）的大阪府立北野中学的转学测试，并于17日转入该校。这一年，基次郎与池田艳相遇，她是父亲生意上的一位朋友的弟弟池田竹三郎之独生女。
大正四年（1915年）
13-14岁。3月23日，以第60名的成绩（共130人）结束中学二年级的学习。4月6日，升入中学3年级。8月20日，弟弟梶井芳雄因脊椎结核去世，年仅9岁。
大正五年（1916年）
14-15岁。3月下旬，以第35名的成绩（共127人）结束中学三年的学习，因同情在北浜的股票交易所做佣工的弟弟顺三，其于3月25日提出了退学申请，并在股票交易所斜对面的针织品批发店做学徒。4月，姐姐富士从三重县女子师范学校毕业，成为了三重县北牟娄郡长岛街长岛小学的一名教师。兄长进入大阪高等工业学校（现为大阪大学工学部）电气专业学习。
6月，基次郎在位于西道顿堀的岩桥繁男商店做了一名住宿佣工。这一年，基次郎父母将自家的屋子改装为台球馆经营。
大正六年（1917年）
15-16岁。2月，辞去佣工的工作回到家中。4月6日复学，进入北野中学4年级学习，结识了同年级学生宇贺康、畠田敏夫和中出丑三，并且其对棒球俱乐部成员、同年级的桐原真二和学弟安司泰藏产生了同性间的思慕之情。8月24日，姐姐富士与宫田汎（三野濑村三浦小学的教师）结婚。兄长谦一因患结核性淋巴腺炎一年中多次手术。
大正七年（1918年）
16-17岁。3月下旬，以第82名的成绩（共135名学生）结束了中学4年级的学习。4月6日，升入中学5年级。
因结核病卧病在床，一学期有33日缺席。养病期间，他沉迷于从兄长处借来的森鸥外所著的《水沫集》与《即兴诗人》。6月，兄长寄居在兵库县武库郡鱼埼街野寄处的池田路鹿三郎家中，与池田艳的堂兄弟进行交流与沟通。
兄长开始阅读从同学处借来的夏目漱石全集。
大正八年（1919年）
17-18岁。3月11日，基次郎以第51名的成绩（共115人）从大阪府立北野中学毕业。3月下旬，他没有通过之前兄长所毕业的大阪高等工业学校的考试。基次郎当时对于池田艳（就读于大阪信爱高等学校四年级）的思念之情高涨，但苦于是一厢情愿而打消了此念头。4月上旬，为准备第三高等学校（现为京都大学综合人文学部）的考试努力学习。
兄长就职于住友电线制造所（现为住友电气工业）。
7月24日，基次郎通过了第三高等学校理科甲类考试。7月下旬至8月，与兄长一起登富士山并在箱根的底仓温泉处住了一晚。9月，住宿于京都府上京区二条川东大文字街160号（现位于左京区二条川端东入上）的中村金七方。入学时编入理科甲类一年级一班。10月2日，住宿于宿舍北区第五室，在该室中结识了文科的中谷孝雄、饭岛正以及饭岛正的友人浅野晃。11月，基次郎开始逃课并常在银阁寺一带闲逛。这一年，他开始阅读谷崎润一郎的作品。
大正九年（1920年）
18-19岁。1月15日，因感冒发高热在家中休养。2月上旬回到宿舍，与饭岛正和浅野晃的友人小山田嘉一相识。3月，池田艳从大阪信爱高等学校毕业。4月上旬，弟弟梶井勇从靭寻常小学毕业，入学大阪市立实业学校（现为大阪市立淀商业高等学校）机械科。4月13日，基次郎搬出宿舍至上京区净土寺小山街小山（现位于左京区净土寺小山街）的赤井方住宿。常在新京极和寺街散步。开始阅读志贺直哉作品。
5月上旬，基次郎被诊断出胸膜炎在家休养，因高热和咯痰不断提出了四个月的休学申请。8月初至9月中旬，基次郎转入姐姐姐夫所住的三重县北牟娄郡津村字上里（现位于纪北町）疗养治疗，医生诊断其为肺尖黏膜炎需要长期休学。10月中旬，基次郎与父亲一起在淡路岛和西宫的海岸等地寻找疗养地，但父子俩意见不和，基次郎提出希望复学。11月3日，他回到京都，先是住宿在矢野繋上京区冈崎西福川街（现位于左京区冈崎），之后住在宿舍。复学时编排在理科甲类一年级二班。从此时开始记日记，开始阅读西田几多郎的哲学书籍。
大正十年（1921年）
19-20岁。3月中旬，因学制改革基次郎一年级的学习结束。他以97名的成绩（共127人）通过考试，并于3月22日的春假赴纪州汤崎温泉（现为白滨温泉）进行温泉疗养旅行。结识了因结核休学疗养的京都帝国大学（现为东京大学）医学部学生近藤直人。4月9日，回到了大阪的家中。
4月中旬，基次郎升入理甲二年级一班，微热还在持续中，这时他住在家中乘坐火车上下学，结识了辩论部的大宅壮一。
在上学期间，基次郎被同志社女子专门学校（现为同志社大学）英文专业的一位女学生抛弃，他将这一段经历写成了一篇短篇小说《虚幻的处女座》。
6月，基次郎住宿于京都市上京区吉田中大路街（现位于左京区）。
7月27日，正处于暑假，基次郎与矢野繋坐船赴伊豆大岛进行了一周的旅行。9月，结识了中谷孝雄的戏剧研究会成员津守万夫。9月下旬，父亲突然从安田铁工所离职，家里用离职金增添了两间台球馆。
10月16日，基次郎在祉园的烟花巷中夙夜不返。
11月，他住宿于上京区北白川西街（现位于左京区）的泽田三五郎方。
大正十一年（1922年）
20-21岁。3月，基次郎与中古孝雄一起赴和歌山旅行。3月16日，他参加了补考并以第102名（共126人）的成绩获得特别通过。4月12日，升入理甲三年级三班。4月，其弟梶井勇就职于日德电动自行车商会。5月，受中谷孝雄的劝说加入戏剧研究会，结识了同样被劝入社的外村茂和北神正。此时，池田艳结婚了。7月，基次郎乘船去琵琶骨旅行。8月，他去和歌山拜访了近藤直人，在从新和歌浦的山崖上跳水时不慎伤了鼻子。
从9月到10月，基次郎微热不断，生活也放荡不堪，经常酩酊大醉而狼狈备至。拖欠宿费，饮食也不得已断绝，常寄居在友人家中。
10月至11月，经中谷孝雄的恋人平林英子的介绍，基次郎赴冈崎帮忙准备“新村运动”公共集会，也面见了武者小路实笃。
12月，基次郎反省之前的放荡生活，归家谨慎生活。其兄长谦一与高田晶江结婚，在大阪市西区西岛北巷住宅（现位于此花区西岛街北巷住宅163号地1号）处建立了家庭。
这一年，他开始阅读佐藤春夫、岛崎藤村、陀思妥耶夫斯基和托尔斯泰的作品。
大正十二年（1923年）
21-22岁。1月至3月，基次郎在家过着谨慎的生活。3月，他放弃了考试因此没有通过。4月10日，他又回到北白川的宿地，再次就读于三年级三班。在校内，他被别人称为“三高之主”“古狸”等，一时名声大噪。5月，他宿于上京区寺街荒神口下松阴街的梶川方。他以“保罗·塞尚（Paul Cézanne）”为笔名在戏剧研究会杂志《真素木》上发表了《奎吉》一文。
7月，他在三高校友会杂志《狱水会杂志》上发表了《类似矛盾的真实》一文。与丸山薰、武田麟太郎相识。8月2日，在大阪接受了军队的召集检阅。之后与父亲一起赴别府温泉旅行。9月，基次郎在戏剧研究会组织了“多青座”。出演了爱尔兰剧作家辛格的著名作品《补锅匠的婚礼》，但由于校长森外三郎的通知而中止了演出。
大正十三年（1924年）
22-23岁。1月，基次郎宿于上京区冈崎西福川街的大西武二方。2月中旬，在毕业考试结束后，基次郎佯装重病乘坐人力车多次赴教授家中拜访请求予以毕业。3月中旬，他以108名的成绩（共117名学生）获得特别通过，顺利从第三高等学校理科甲类毕业，随即进京赴东京帝国大学办理文学部英文专业的入学手续。4月，基次郎宿于东京市本乡区本乡三号巷18号（现位于文京区本乡2号街39番13号）的盖平馆分店。
5月初，出版同人杂志的具体事宜逐渐提上日程，基次郎与中谷孝雄、外村茂、小林馨、忽那吉之助、稻森宗太郎等人一起召开了第一次同人会。8月，他留在姐姐姐夫所在的三重县饭南郡松阪街殿街1360号（现位于松阪市殿街）调养身体。8月，家人关闭了所经营的台球馆，移居至大阪府东城郡天王寺村大字阿倍野99号（现位于阿倍野区王子街2号巷14番12号）。母亲在此经营了一家日用品商店。
10月上旬，基次郎将同人杂志的名称定为《青空》，还将平时写成的《濑山的话》的一部分独立出来整理成短篇小说《柠檬》。
大正十四年（1925年）
23-24岁。1月，同人杂志《青空》创刊号发行，登载了《柠檬》一文。2月20日，《在有古城的町》发表于《青空》第2期。3月，基次郎只参加了5个科目的期末考试。4月，戏剧研究会的后辈淀野隆三和浅沼喜实也参加了同人会。通过淀野隆三，基次郎结识了三好达治。通过小山田嘉一，他与北川东彦再次会面。
7月1日，基次郎在《青空》第6期上发表《泥泞》。7月，家人将经营的日用品商店一分为二，一半给予弟弟梶井勇经营收音机生意。8月，基次郎将患有神经痛的父亲送去松山的道后温泉疗养。8月17日，他再次接受军队的召集检阅。9月中旬，基次郎与近藤直人一起游览了比睿山和琵琶湖，在途中阅读了松尾芭蕉的《奥州小道》。10月15日，他在《青空》第8期上发表《路上》。11月5日，发表《七叶树花——一封私信》。12月，在大津的公会堂举办了《青空》文艺讲演会。朗读了尚未发表的文章《过去》。
大正十五、昭和元年（1926年）
24-25岁。1月1日，《过去》发表在《青空》第11期上；2月，在《青空》第12期上发表《杂记、演讲会及其他》；3月份担任《青空》第13期主编。4月《雪后》《青空同人印象记（有关忽那、有关饭岛）》等文章发表在6月份的《青空》第16期上。三好达治也从第16期开始成为《青空》同人的一员。
7月1日，《以川端康成第四短篇集〈心中〉为主题的变奏曲》发表于第17期《青空》；8月1日，《心中的风景》发表于《青空》第18期。在盛夏时节，基次郎忙于编纂和广告招揽工作，在麻布被医生诊断为“右肺尖有水泡音，左右肺尖均有病灶”。8月17日，他再一次接受了军队的召集检阅，还受邀为《新潮》杂志执笔10月份的新人特辑。9月14日，因未能如约交稿特意赴新潮社致歉。10月1日，《K的升天——抑或K的溺亡》发表于《青空》第20期；11月1日，《〈新潮〉十月新人特辑小说评论》发表于《青空》第21期。11月，咯血越发严重的基次郎决定于12月赴伊豆疗养身体。他在汤本馆逗留期间，川端康成推荐了汤川屋供他休养。
昭和二年（1927年）
25-26岁。从1月1日起，基次郎长期逗留在汤川屋，常与川端康成进行交流，还帮忙校对《伊豆的舞女》。2月1日，《冬日（前篇）》发表于《青空》第24期；4月，《冬日（后篇）》发表于《青空》第26期。6月1日，由于退会者不断，以及经营困难，《青空》杂志在刊发了第28期后正式废刊。
10月5日，由于肺结核，京都帝国大学医学部附属医院的医生要求基次郎必须静养直到次年春天。
12月，《〈亚〉的回想》发表于诗歌杂志《亚》的末刊号上。
昭和三年（1928年）
26-27岁。3月，《苍穹》发表于《文艺都市》第2期。3月31日，因为未缴纳学费而被东京帝国大学文学部英文专业开除学籍。4月，他在《近代风景》上发表《竹筒与水的故事》一文。5月在该杂志上发表《器乐的幻觉》，在《创作月刊》的创刊号上发表《冬蝇》。7月，《山崖上的情感》《同人印象记——有关浅见渊君》发表在《文艺都市》上。7月23日，因生活困窘而寄居在中谷孝雄的家中。8月，在《文艺都市》上发表《〈战旗〉、〈文艺战线〉七月刊创作评论》一文。8月中旬，基次郎的病情逐渐恶化，衰弱加剧。
9月3日，基次郎回到位于大阪市住吉区阿倍野街99号地的家中。12月1日，他在三高校友会杂志《狱水会杂志》第100期纪念刊上发表《有关〈青空〉等》一文。12月5日，他在诗歌季刊杂志《诗和诗论》上发表《在樱花树下》，《器乐的幻觉》也在该杂志上再次发表。
昭和四年（1929年）
27-28岁。基次郎开始阅读马克思《资本论》。10月下旬至11月上旬，与来到京都的宇野千代会面。11月23日，出现了呼吸困难的情况。12月，在11月刊《文学》杂志上发表《诗集〈战争〉》。12月2日，基次郎在神户与宇野千代会面。他也于这一年开始阅读德国小说家雷马克的《西线无战事》。
昭和五年（1930年）
28-29岁。1月，基次郎在病床上阅读高尔基所著的《阿尔塔莫诺夫家的事业》、德国经济学家希法亭所著的《金融资本论》以及安田善次郎的传记。3月份，因照看住院的母亲，基次郎又出现了发热和呼吸困难的状况。6月16日，在与北川冬彦和三好达治等人共同创办的同人志《诗·现实》的创刊号上发表《爱抚》一文。7月至8月，基次郎发热不断因而回到了大阪的家中，医生诊断其为胃炎。9月22日，在《诗·现实》第2册上发表《黑暗之画卷》一文。12月20日，《冬日》在《诗·现实》第3册上再度发表。
昭和六年（1931年）
29-30岁。1月，基次郎在小野松二主办的杂志《作品》上发表《交配》一文。2月，因之前罹患流感身体虚弱不堪。3月28日，《冬蝇》在《诗·现实》第4册上再度发表。5月15日，发行本人最初的创作集《柠檬》。9月，在《作品》上发表《“亲近”与“拒绝”》。12月9日，之前所撰写的《悠闲的患者》一文修改完成。12月中旬，基次郎身体日渐虚弱，执笔困难，卧床不起。开始阅读森鸥外的史传和历史文学作品。
昭和七年（1931年）
30-31岁。《悠闲的患者》发表于《中央公论》新年刊。1月至3月，基次郎病情日渐恶化，呼吸困难，谈话困难，神态也日渐沉疴。3月24日，基次郎于凌晨两点逝世，年仅31岁。