此时，真田氏登场。
大野修理早就决定“若与关东一刀两断，就延揽被迫蛰居于纪州九度山的真田氏，任命其为一军之将”。
此人名昌幸，与其子一同被流放到纪州九度山。其子乃被后世称为“幸村”的人物，实际名为“信繁”。不过，此处还是暂且用幸村这个名字吧。
幸村在那个时期几乎不为世人所知，就连大野修理对他也知之甚少。而其父昌幸则名震天下，像“生来脸上就有七颗痣”之类的传说，在他在世时就传得沸沸扬扬。提起“英雄”都是这样的吧。他的战绩辉煌，虽不过区区五万石俸禄，却先后两次与德川大军对抗，并两度大胜德川军。
家康打心底觉得“再没有比他更厉害的骗子了”。能证明昌幸擅使手段的证据也不胜枚举。
真田氏兴起于信州小县郡的真田村，虽说早就有族谱，可实际上这个家族是在昌幸之父幸隆那一代才兴盛起来的。所以真田家并不是没落的名门望族，全族人经历了战国乱世的历练，充满了新生的活力。
战国时代，甲斐的武田信玄兴盛之时，想要占领信州大名村上义清的领土，因此招募了真田幸隆。此时的信玄以谋略家的眼光，看出了幸隆这个流浪的信州人有莫大的利用价值。
天文十五年左右，在领地被村上义清占领后，幸村被迫离开信州。虽被称为浪人，可他一直寄居在上州箕轮城。幸隆想回信州的信念十分强烈，武田信玄得知后为他出谋划策，并对他说：“我支持你，必定让你回到信州。这么办吧……”
幸隆潜入信州后，会见旧臣，建立地下组织，几经谋筹，终于获得了成功。他邀请了驻扎于真田古城——他过去的居城中的五百名村上手下的武士，大摆宴席，趁其疏于防范，一举将他们剿灭。
“真田派遣间谍。”
从幸隆时期开始就是如此，而随着时间的流逝，后世对真田家的这种看法愈发强烈。从崛起之初，真田家就厚颜无耻地采用了正规战国武将惮于社会舆论而不敢用的手段。
“干得好！”
信玄夸奖幸隆。同时，信玄进一步利用幸隆，在武田军进犯信州之时，让他负责带路、收集情报、出谋划策。真田家的战术，说不好听点是游击战，说好听点是如机械装置般十分精巧，而这一切似乎都始于幸隆。
幸隆因此获得了信州两三万石的领地。
幸隆“十分喜悦”，由此不难看出真田家之前是比这小得多的土豪。
不管怎样，幸隆成为武田麾下的大名，照例必须派一人前往甲斐充当人质。于是，三男昌幸被派到了武田家。
因“源五郎（昌幸的小名）聪明伶俐”，信玄对这个少年宠爱有加。他让昌幸自少年时期起就担任自己的内务近侍。虽然昌幸后来被称为“骗子”，但他并非天生不相信他人。只不过，他只对信玄和后来侍奉的秀吉展现了他“可爱”的一面。
然而，昌幸只是幸隆的三儿子，没有资格继承真田家衣钵。于是，信玄借武田家族中的武藤家无子嗣之机，让昌幸继承武藤家衣钵，享受武田一族的待遇。这一时期，昌幸名叫武藤喜兵卫。
昌幸长大成人后，受命率领武田军的一支步兵队。这在他建立“真田兵法”上起了非常重要的作用。自少年时期起便为信玄重用的他，一心学习信玄的思考方式。加之青年时期担任武田军作战部队的队长，有助于他在实战中学习武田兵法。昌幸虽为信州人，却也称得上是最得信玄真传的弟子。说不定他的才能甚至在信玄之上。
信玄殁后，武田家由胜赖当家，日趋衰落。长筱之战大败于织田军加快了武田家的衰亡。昌幸之兄信纲、昌辉也在这场有名的战役中牺牲。因此，昌幸回到信州，成为真田家的当家人。在这之后，他仍继续效忠于没落的胜赖。仅从这点来看，真田昌幸也绝不是人们口中所说的“骗子”。
胜赖走下坡路后，多数族人和老臣都背叛他、弃他而去，只有昌幸一直到最后都鼓励着败将胜赖。
德川家康称昌幸为“骗子”。昌幸也十分憎恶家康，说“没有比家康更不可信的家伙了”。胜赖没落后，使胜赖覆灭的织田信长也在本能寺猝死，争夺天下的乱战由此拉开了序幕。一方面，秀吉的势力急遽发展壮大。另一方面，家康也想占据地方势力。为了巩固地位，家康开始从东海方面向信州、甲州一带扩张，所过之处都成为他的势力范围。家康此举有趁火打劫之嫌。不过，凭借在这一时期开拓的地盘，日后家康与秀吉在小牧长久手展开了对抗。
以真田昌幸的身份，他无缘争霸天下。他不过是信州的一介小大名。在各大势力激战不休的乱世之中，其他信州大名都觉得“当下还是投靠于德川大人旗下最为安全”，于是昌幸也效仿他人投靠了家康。不过，昌幸的有趣之处在于，明明只是信浓这个小盆地中的一个小大名，却偏偏做着一统天下的春秋大梦。
“投靠家康不过是权宜之计。”
昌幸心里盘算着。和其他归顺家康的信州大名不同，他提出了极其过分的条件，并表示只有家康同意才肯加入其麾下。
光这样就够厚颜无耻的了，可他还大兴土木，把信州上田的故城修建成了僭越其身份的大城池。光看他模仿的是已故信长修建的安土城，就知道这是怎样的一个“壮举”。
不久，昌幸叛离家康，因为家康没有真正履行昌幸提出的条件。当然，昌幸在背叛家康之前已经筹划好一切，转投于越后国的上杉景胜麾下。因为景胜属于在中央地区崛起的羽柴秀吉阵营，所以可以说这是昌幸第一次站在了“丰臣方”。
家康立即召集大军讨伐据守信州上田城的昌幸，却被昌幸巧妙的战术玩弄于股掌之间，被打得一败涂地。此事令世人称奇。德川方的这次惨败，在家康的旗本大久保彦左卫门的回忆录（《三河物语》）中亦有记载。他在书中写道:“所有人都吓呆了。”
“权现大人（家康）不善于攻城。”
之所以形成这样的定论，家康此次攻打信州上田城失败也是原因之一。
随后，昌幸脱离上杉景胜，直接效忠于秀吉，给秀吉送去了人质。这个人质就是日后的幸村。
情势不断发生变化，家康也归顺了秀吉。丰臣即将一统天下之时，秀吉准备攻打关东的北条氏。在军事会议上，秀吉对坐在末席的昌幸说“安房（昌幸），你过来”，把他叫到了自己跟前。秀吉面前摆着一张关东地图，地图边上坐着已成为秀吉手下第一大名的家康。
“多有得罪”，昌幸冲多年来的仇敌家康点头致意，走上前去。
“这是多么难得的事啊！我和家康平起平坐了！”
在乡村长大成人、极度自负的昌幸为此无比欣喜。秀吉早已看穿了这个难以笼络的乡野天才的心情。
“安房啊，你来做中山道的先锋吧。”
秀吉说出了更让昌幸欣喜的话来。昌幸自然高兴得忘乎所以。
“如果是为了这个人……”
懂得感恩图报的昌幸恐怕就是从那时开始这样想的吧。秀吉深知该如何驾驭猛兽。随后，他又对这个乡村野夫说:
“好好和家康相处吧。那个，不是有句俗语叫胳膊拧不过大腿嘛。”
他拍拍昌幸的肩膀，从中斡旋，最终调和了两人的关系。
家康也知道树敌对自己不利。北条征伐战结束后，他想与昌幸结为姻亲。不过，把家康的血脉下嫁到昌幸那样的大名家有失身份。好在家康的重臣本多平八郎忠胜育有一女，是个才女。家康收她为义女，欲把她许配给昌幸的大儿子信幸，获得了秀吉的首肯。
婚事定下来后，时年二十五岁的信幸问父亲昌幸“若将来丰臣、德川两家之间发生意外的大事，我该怎么办？”身为新郎官的他问这个问题是在天正末年，即关原之战前九年，如今的大坂之战前二十三年。想到这里，你就知道真田这个大名家的奇妙之处了吧。当其他小大名都顺应秀吉所说的“胳膊拧不过大腿”的时代潮流时，只有这个信州的小大名把“丰臣还是德川”作为一个关乎自身存亡的问题来考虑。这本不是他这样身份的大名需要考虑的事。如果以“庸人自扰”的观点来看，这件事的确十分滑稽。可这在真田家却是个十分严肃的议题。这或许是由昌幸那样的小英雄倔强的个性决定的吧。
昌幸听完长子信幸的这个问题，若有所思地笑了笑说:
“随心所欲吧。”
昌幸言下之意你跟随妻子的娘家德川家也没关系，照自己的想法去做吧。
这事发生在天下已归丰臣家所有的时期，看起来像是场笑谈。不过，凡事喜欢追根究底的信州人或许不会玩这样的文字游戏。
在关原之战中，上述笑谈变成了事实。
这场合战前夕，家康率领丰臣旗下的诸位大名身处于关东的小山。大坂的石田三成举兵起义的消息传来之前，家康早已暗地里做好准备工作，笼络了各位大名。在此基础上，家康召开了形式上的军事会议。他说:
“诸位之中，或许有人想要支持大坂。若有，我绝不阻拦，请离开这里回到自己的封地去。”
家康一心以为肯定没有人会这么做。谁知本来就讨厌家康的真田昌幸一个人站了起来，宣布:
“鄙人支持三成。”
说完，昌幸立刻离开家康军营，回到了信州上田。日本历史上，像他如此态度鲜明、勇气可嘉的男人可谓少之又少。
那时，长男信幸留在了家康那边。天下一分为二之时，真田家也一分为二了。不过，昌幸并没有把长男视为敌人，反而十分认可他的决定。
“不论谁赢谁输，真田家都能延续下去。”
昌幸肯定在心里打着这种“稳赚不赔”的如意算盘。
昌幸带着日后声名远扬的次子幸村离开了小山的军营。幸村宿命般地娶了石田三成好友大谷刑部少辅吉继的女儿。幸村自小跟在秀吉身边，在他的熏陶下长大成人。对幸村而言，一方面岳父是西军的谋将，一方面自己与丰臣家有着特别的缘分，从感情上来说他自然更愿意站在西军一方。
真田父子一回到信州上田城，就加固城墙，密谋策略，等待德川军来犯。德川军队在江户分为两路出发。家康取道东海道，其子秀忠前往中山道。约定“在美浓（关原即美浓）会师”后，两人各自出发。昌幸、幸村在信州上田城拦截了德川秀忠的部队。真田军人数虽少，却重创秀忠率领的大军，把他们打得落花流水，止步不前，致使他们最终没能赶上关原之战。这是昌幸一生中第二次打败德川军。
然而，因为西军在关原的主力决战中败北，昌幸、幸村二人沦为败寇。
战争结束后，长男真田信幸哀求家康:
“希望能以我的军功换我父亲一命。”
信幸还请岳父本多忠胜和井伊直政出面说情，再三恳求家康，家康才改变了心意。
“家康他理应这么做！”
昌幸大言不惭地说。战后，他在信州上田城没有放松战备，关注着事态的发展。昌幸表现出了“若家康要取其性命，他将第三次大破德川军”的气概。对家康而言，自己好不容易才统一天下，若此时再次举兵攻城，重燃战火，天下不知道会乱成什么样。
“把那对父子（昌幸、幸村）流放到高野山去！”
家康答应信幸的请求，饶了昌幸一命。真田家的领地依然是丰臣时期的十一万五千石，这也让信幸一颗悬着的心落了地。
昌幸和幸村父子由浅野家负责监督。当时，纪州是浅野家的领地，高野山在纪州境内。
真田父子没有被流放到高野山的山顶，而是被流放到了高野山北麓学文路村旁的九度山村。九度山村在高地上，纪川从它下方流过。
这对父子在这里度过了一段漫长的岁月。
“他们恐怕不会被赦免了吧。”
世间之所以频频出现这样的传言，是因为同样因支持西军而被流放到高野山蛰居的几个大名陆续被赦免，离开了高野山。北条氏直在高野蛰居一年即被赦免，还获得了河内狭山的一万石俸禄。毛利辉元被赦免，蜂须贺家政也被赦免了。
只有昌幸、幸村没有被赦免。
“若赦免他们，不知他们又会密谋些什么。”
这种恐惧确实一直笼罩在家康心头。在家康看来，昌幸是臭名昭著、唯恐天下不乱的恶棍。
昌幸在“冬之阵”前三年——庆长十六年春天患病，于当年六月四日与世长辞，享年六十四岁。
“再没有比这样默默死去更令人遗憾的事了！”
昌幸病重之时，身边的人常常听到他这样自言自语。昌幸一直在观望关东和大坂之间错综复杂的形势。他判断“早晚会有一场恶战”，届时自己就算已经年老体弱也要立刻进入大坂城，担任总指挥官，第三次大败对手家康。此乃这个执着的老战略家唯一的愿望。昌幸言下之意，夙愿未偿却一日日衰老实在令人遗憾。
昌幸临终前留下了一段非常符合其行事作风的逸闻。这事在《真武内传》与《武将感状记》中均有记载。
故事开头如下:
“我得了重病，必死无疑。只是慨叹，我有一妙计，还未用过就死去实在可惜”。
守在昌幸床前的幸村说“能否告诉我是何妙计，以留作家训，供后人效仿”。昌幸把头转向别处，说“此事汝无力为之”。幸村听毕，一副“深以为恨”的表情，说道“诚然，在父亲大人眼中，儿乃蠢钝之人”。昌幸说自己并非那个意思。
“你的才能或许在我之上。但你年纪轻轻便蛰居九度山，所以在世间默默无闻。因此，即便你把此计说与大坂城内众人听，也没有人会相信你。世间之事，关键在人。我曾两番与德川大军交战，并两度大败德川军。这点世人皆知。只要我说出这个计策，大坂城内之人必定心悦诚服，齐心协力按照这个计策展开行动。世间不乏妙计，可提出计策之人的信誉关系到计策能否成功。凭你终究难以成功。”
幸村数次央求昌幸，他才终于道出这一切。